Der 15. Wettbewerb um den DDR-Fußballpokal fand in der Saison 1965/66 statt.
Nach Vorrunde und 1. Hauptrunde mit den 32 DDR-Ligisten (zweithöchste Fußballklasse) und den 30 Bezirkspokalfinalisten der vorherigen Spielzeit wurde erstmals eine Zwischenrunde durchgeführt, für die aus den Siegern der 1. Hauptrunde zwölf Mannschaften ausgelost wurden. In der 2. Hauptrunde griffen die 14 Oberliga-Mannschaften in das Pokalgeschehen ein. Mit dem Halleschen FC Chemie und Rot-Weiß Erfurt schieden dort bereits die ersten Oberligisten aus. Das Achtelfinale erreichte neben den zweitklassigen DDR-Ligisten Motor Steinach, Dynamo Schwerin, Vorwärts Cottbus auch der drittklassige Bezirksligist Motor Rudisleben, doch keine der unterklassigen Mannschaften erreichte das Viertelfinale. Dort schied Pokalverteidiger 1. FC Magdeburg nach einer 0:1-Heimniederlage gegen Hansa Rostock aus. Der zweite Finalist FC Carl Zeiss Jena hatte schon das Achtelfinale nicht überstanden. Im Halbfinale schied mit Hansa Rostock der letzte im Wettbewerb verbliebene Fußballklub aus, sodass es zu einem reinen Betriebssportgemeinschafts-Finale mit Chemie Leipzig und Lok Stendal kam.

Übersicht1.HauptrundeAusscheidungsrunde2.HauptrundeAchtelfinaleViertelfinaleHalbfinaleFinale
15.FDGB-Pokal 1965/1966
1.Hauptrunde 08.08.1965
BSG Einheit Güstrow - SG Dynamo Schwerin0:4
SpG. Motor-Vorwärts Oschersleben - BSG Motor Dessau2:1
ASG Vorwärts Potsdam - SC Potsdam1:3
BSG Motor 1949 Wolgast - TSG Wismar5:2
BSG Traktor Ducherow - SC Neubrandenburg2:3
SG Lichtenberg 47 - TSC Berlin2:2 n.V.
TSG Fürstenwalde/Spree - BSG Stahl Eisenhüttenstadt1:5
BSG Aktivist Welzow - SC Cottbus0:3
BSG Lokomotive Dresden - BSG Stahl Riesa1:5
BSG Motor Brand-Langenau - BSG Aktivist KM Zwickau2:1
BSG Motor Schkeuditz - ASG Vorwärts Leipzig0:3
BSG Stahl Walzwerk Hettstedt - SG Dynamo Eisleben2:2 n.V.
SC Turbine Erfurt II - BSG Motor Eisenach0:2
ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf - SC Einheit Dresden3:0
BSG Chemie Schwarza - BSG Wismut Gera1:4
BSG Aktivist Kali Werra Tiefenort - BSG Motor Steinach3:3 n.V.
ASG Vorwärts Neubrandenburg - BSG Chemie Zeitz6:0
BSG Empor Neustrelitz - BSG Einheit Greifswald2:1
BSG Turbine Magdeburg - SG Dynamo Hohenschönhausen0:3
BSG Aktivist Brieske-Ost - BSG Motor Bautzen1:4
BSG Chemie Riesa - ASG Vorwärts Cottbus2:3
BSG Motor West Karl-Marx-Stadt - BSG Motor WEMA Plauen2:1
BSG Motor Rudisleben-Ichtershausen - BSG Motor Weimar5:2
Wiederholungsspiele 18.08.1965
TSC Berlin - SG Lichtenberg 473:1
SG Dynamo Eisleben - BSG Stahl Walzwerk Hettstedt5:3
BSG Motor Steinach - BSG Aktivist Kali Werra Tiefenort2:0
Freilos:            BSG Fortschritt Weißenfels
15.FDGB-Pokal 1965/1966
Ausscheidungsrunde 10.10.1965
BSG Motor Eisenach - SG Dynamo Eisleben2:0
BSG Fortschritt Weißenfels - BSG Motor Steinach0:1
ASG Vorwärts Gehlsdorf - ASG Vorwärts Neubrandenburg0:0 n.V.
BSG Wismut Gera - SC Potsdam3:0
BSG Stahl Riesa - SG Dynamo Hohenschönhausen3:1
SpG. Motor-Vorwärts Oschersleben - SC Neubrandenburg2:3
Wiederholungsspiel 13.10.1965
ASG Vorwärts Neubrandenburg - ASG Vorwärts Gehlsdorf0:2
15.FDGB-Pokal 1965/1966
2.Hauptrunde 19.12.1965
BSG Stahl Riesa - SC Leipzig1:2
BSG Motor Steinach - SC Turbine Erfurt2:0
ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf - SC Dynamo Berlin0:2
SC Neubrandenburg - BSG Chemie Leipzig0:1
ASG Vorwärts Cottbus - SC Chemie Halle2:0
BSG Stahl Eisenhüttenstadt - SC Empor Rostock0:1
BSG Motor West Karl-Marx-Stadt - SG Dynamo Dresden0:1
BSG Motor Eisenach - BSG Motor Zwickau0:6
BSG Motor 1949 Wolgast - BSG Wismut Aue1:2
BSG Motor Brand-Langenau - BSG Lokomotive Stendal0:4
SG Dynamo Schwerin - BSG Motor Bautzen5:0
ASG Vorwärts Leipzig - ASK Vorwärts Berlin (M)   1:2
SC Cottbus - SC Motor Jena0:2
TSC Berlin - SC Magdeburg (P)0:0 n.V.
BSG Wismut Gera - SC Karl-Marx-Stadt0:2
BSG Empor Neustrelitz - BSG Motor Rudisleben-Ichtersh.0:2 n.V.
Wiederholungsspiel 09.01.1966
1.FC Magdeburg (P) - TSC Berlin                1:1 n.V.  Los für Magdeburg
15.FDGB-Pokal 1965/1966
Achtelfinale 16.02.1966
ASG Vorwärts Cottbus - BSG Chemie Leipzig0:2 n.V.
BSG Motor Rudisleben-Ichtershausen - FC Karl-Marx-Stadt0:4
BSG Motor Zwickau - BSG Motor Steinach3:0
1.FC Magdeburg (P) - 1.FC Lokomotive Leipzig2:1
FC Vorwärts Berlin (M) - BSG Wismut Aue0:1
BSG Lokomotive Stendal - FC Carl Zeiss Jena1:0
FC Hansa Rostock - SG Dynamo Schwerin1:0
SG Dynamo Dresden - Berliner FC Dynamo3:5 n.V.
15.FDGB-Pokal 1965/1966
Viertelfinale 02.03.1966
BSG Wismut Aue - BSG Chemie Leipzig2:3
FC Karl-Marx-Stadt - BSG Motor Zwickau0:3
BSG Lokomotive Stendal - Berliner FC Dynamo2:1
Viertelfinale 23.03.1966
1.FC Magdeburg (P) - FC Hansa Rostock0:1
15.FDGB-Pokal 1965/1966
Halbfinale 30.03.1966
BSG Chemie Leipzig  - BSG Motor Zwickau2:0
BSG Lokomotive Stendal - FC Hansa Rostock1:0 n.V.
15. FDGB-Pokal 1965/66 Finale - 30.04.1966
BSG Chemie Leipzig1:0  (0:0)BSG Lokomotive Stendal
Klaus GüntherHans Zeppmeisel
Bernd HerzogManfred Felke
Manfred WalterSiegfried Nathow
Heinz HerrmannErnst Lindner
Wolfgang KrauseGünter Prebusch
Horst SlabyAlbrecht Strohmeyer
Wolfgang BehlaKurt Liebrecht
Hans-Bert MatoulHelmut Schmidt
Dieter ScherbarthGerd Backhaus
Bernd BauchspießDieter Karow
Klaus LisiewiczWolfgang Abraham
Trainer: Alfred KunzeTrainer: Martin Schwendler
Schiedsrichter:Fritz Köpcke (Wusterhausen/Dosse)
Zuschauer:15.000 im Stadion Müllerwiese in Bautzen
Tore:1:0 Matoul (73.min.)
BSG Turbine Magdeburg – SG Dynamo Hohenschönhausen 0:3 (0:1)
Magdeburg: , Trainer: Günter Weitkuhn

Hohenschönhausen: , Trainer: Fritz Bachmann

Zuschauer: (Stadion am Schöppensteg, Magdeburg), Schiedsrichter: Erich Jentsch (Halle), Tore: 0:1 Schneider (34.), 0:2 Schneider (48.), 0:3 Schneider (55.)

SG Lichtenberg 47 – TSC Berlin 2:2 n.V. (2:2,0:0)

Lichtenberg: Heinze, Sperner, Krebs, Schreiber, Dietzel, Koeßling, Büge, Deglow, Rudolph, Russow, Kunefke.

Berlin: Blüher, Wruck, Belger, Stange, Prüfke, Korn, Hoge, Kalbe, Dollhardt, Biernoth, Hübscher. Trainer: Werner Schwenzfeier

Zuschauer: 2.500 (Zoschke-Stadion, Berlin) , Schiedsrichter: Kurt Halas (Berlin), Tore: 1:0 Deglow (56.), 1:1 Hoge (61.), 2:1 Deglow (75.), 2:2 Biernoth (83.)

BSG Motor Schkeuditz – ASG Vorwärts Leipzig 0:3 (0:1)

Schkeuditz: Minkmar, Zocher, Reinert, Lohse, Burkel, Graßhoff, Albereit, Vetterke, B. Schulze, Schmid, Denning. Trainer: Martin Braunert

Leipzig: Heine, Fraundorf, Roßteutscher, Wehrmann, Große, Gentsch, Zeidler, Trommer, Krehain, Kraiczyk, Hartmann. Trainer: Werner Eilitz

Zuschauer: 600, Schiedsrichter: Herbert Fuchs (Zweenfurth), Tore: 0:1 Karl-Heinz Zeidler (5.), 0:2, 0:3 Hans-Jürgen Kraiczyk (50., 87.)

ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf – SC Einheit Dresden 3:0 (2:0)

Rostock: Kallfaß, Galle, Strohm, Renn, Badstube, Erhard Schmidt, Marowski, Gemsjäger, Sonntag, Scheitler, Albrecht. Trainer: Lothar Wiesner

Dresden: Friese, Thomale, Neumann, Kießling, Zumsteg, M. Fischer, J. Fischer, Weinreich, Kropp, Geyer, Döschner. Trainer: Felix Vogel

Zuschauer: 1.500, Schiedsrichter: Alfred Mantien (Neubrandenburg), Tore: 1:0 Erhard Schmidt (38.), 2:0 Gemsjäger (41.), 3:0 Erhard Schmidt (81.)

ASG Vorwärts Neubrandenburg – BSG Chemie Zeitz 6:0 (3:0)

Neubrandenburg: Tschernatsch, Heinze, H. Müller, Hügel, Niebuhr, Kodera, Vick, Kasel, Hunger, Köpcke, Feldhäuser. Trainer: Werner Klose

Zeitz: Ernst, A. Fischer, Stahl, Meinhardt, Jeske, Rößiger, Schmahl, Vogel, S. Fischer, Paul, Hempel. Trainer: Fritz Sack

Zuschauer: 500 (Jahnsportplatz in Neubrandenburg), Schiedsrichter: Hans-Joachim Trczinka (Rostock), Tore: 1:0 Köpcke (25.), 2:0 Hunger (37.), 3:0, 4:0, 5:0 Kasel (38., 48., 70.), 6:0 Vick (89.)

BSG Chemie Riesa – ASG Vorwärts Cottbus 2:3 (1:1)

Riesa: Kaschel, Richter, Weickert, Weißpflock, Klipphahn, P. Schmidt, Büttner, Poser, Nowatzky, Tempel, Ramke. Trainer: Karl-Heinz Duffke

Cottbus: Franz, Geisler, W. Schmidt, Duchrow, Grigoleit, P. Rößler, Mühlchen, Grun, Gohlke, Gärtner, Gajewski. Trainer: Hans-Jürgen Stenzel

Zuschauer: 1.000 (Sportplatz, Röderau) , Schiedsrichter: Walter Meißner (Dommitzsch), Tore: 0:1 Mühlchen (23.), 1:1 Klipphahn (42., Elfmeter), 2:1 Poser (66.), 2:2 Grun (78.), 2:3 Gohlke (81.)

BSG Motor Rudisleben – BSG Motor Weimar 5:1 (2:0)

Rudisleben: König, Neumann, Latsny, Domagalla, Panek, Meyer, Hendrich, U. Hoffmann, G. Hoffmann, Würl, Möller. Trainer: Erhard Meyer

Weimar: Knobloch, Brandt, Trommer, Gränz, Kappes, Thöne, Schulz, Heuschkel, Mühlnickel, Deistler, Wündsch. Trainer: Hans-Georg Hafner

Zuschauer: 1.000 (Am Obertunk, Arnstadt) , Schiedsrichter: Rolf Werner (Haßleben), Tore: 1:0 Meyer (4.), 2:0 Würl (14.), 2:1 Mühlnickel (53.), 3:1 Möller (62.), 4:1 Meyer (75.), 5:1 U. Hoffmann (88.)

BSG Einheit Güstrow – SG Dynamo Schwerin 0:4
SpG Motor-Vorwärts Oschersleben – BSG Motor Dessau 2:1
ASG Vorwärts Potsdam – SC Potsdam 1:3
BSG Motor Wolgast – TSG Wismar 5:2
BSG Traktor Ducherow – SC Neubrandenburg 2:3
TSG Fürstenwalde – BSG Stahl Eisenhüttenstadt 1:5
BSG Aktivist Welzow – SC Cottbus 0:3
BSG Lokomotive Dresden – BSG Stahl Riesa 1:5
BSG Motor Brand-Langenau – BSG Aktivist Karl-Marx Zwickau 2:1
BSG Stahl WW Hettstedt – SG Dynamo Eisleben 2:2 n.V.
SC Turbine Erfurt II – BSG Motor Eisenach 0:2
BSG Chemie Schwarza – BSG Wismut Gera 1:4
BSG Aktivist KW Tiefenort – BSG Motor Steinach 3:3 n.V.
BSG Empor Neustrelitz – BSG Einheit Greifswald 2:1
BSG Aktivist Brieske-Ost – BSG Motor Bautzen 1:4
BSG Motor West Karl-Marx-Stadt – BSG Motor WEMA Plauen 2:1
Freilos: BSG Fortschritt Weißenfels
Wiederholungsspiele:
TSC Berlin – SG Lichtenberg 47 3:1 (1:0)

TSC Berlin: , Trainer: Werner Schwenzfeier

Lichtenberg 47:

Zuschauer: 2.000 (Stadion An der Alten Försterei, Berlin), Schiedsrichter: Arno Heise (Görzke), Tore: 1:0 Günter Hoge (41.), 2:0 Detlef Biernoth (67.), 2:1 Werner Deglow (72., Elfmeter), 3:1 Norbert Meyer (81.)

SG Dynamo MK Eisleben – BSG Stahl WW Hettstedt 5:2
BSG Motor Steinach – BSG Aktivist Kali Werra Tiefenort 2:0

Ausscheidungsrunde: 10.10.65
BSG Motor Eisenach – SG Dynamo MK Eisleben 2:0
BSG Fortschritt Weißenfels – BSG Motor Steinach 0:1
ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf – ASG Vorwärts Neubrandenburg 0:0 n.V.
BSG Wismut Gera – SC Potsdam 3:0
BSG Stahl Riesa – SG Dynamo Hohenschönhausen 3:1
SpG Motor-Vorwärts Oschersleben – SC Neubrandenburg 2:3
Wiederholungsspiel: 13.10.65
ASG Vorwärts Neubrandenburg – ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf 0:2
BSG Motor Brand-Langenau – BSG Lok Stendal 0:4 (0:2)

Brand-Langenau: Rothe, Joch, Henker, Flechsig, Debinski, Böhme, Ludwig, Dendel, Liebschner, Kaczerowski, Hillig. Trainer: Straßberger

Stendal: Ißleb, Weißkopf, Prebusch, Nathow, Strohmeyer, Liebrecht, Küchler, Abraham, Weiser, Karow, Backhaus. Trainer: Martin Schwendler

Zuschauer: 1.000 (Stadion der Einheit, Brand-Erbisdorf), Schiedsrichter: Hans-Joachim Warz (Erfurt), Tore: 0:1 Weißkopf (13.), 0:2 Backhaus (28.), 0:3 Liebrecht (58.), 0:4 Karow (61.)

SG Dynamo Schwerin – BSG Motor Bautzen 5:0 (2:0)

Schwerin: Herrmann, Liberka, Wutschke, Otto, Breczezowska, Koch, Schendel, Becker, Czichowski, Sinn, See. Trainer: Heinz-Georg Westendorf

Bautzen: Stark, Prosinc, Heldner, Heitz, Pilz, Fenske, Harig, Prussas, Korn, Meltke, Sachse. Trainer: Heinz Pönert

Zuschauer: 800 (Paulshöhe, Schwerin), Schiedsrichter: Günther Kootz (Ribnitz), Tore: 1:0, 2:0 Dieter See (22., 27.), 3:0 Horst-Dieter Koch (49.), 4:0, 5:0 Hans-Peter Sinn (55., 80.)

BSG Motor Eisenach – BSG Motor Zwickau 0:6 (0:3)

Eisenach: Manß, Anacker, Spangenberg, Haltenhof, Müller, Gune, Tittmann, Sommerer, Urban, Lukaschek, Vogelsang. Trainer: Hans Rüger

Zwickau: Croy, Beier, Söldner, Glaubitz, Enge, Resch, Irmscher, Jura, H. Hoffmann, Henschel, Franz. Trainer: Heinz Werner

Zuschauer: 1.200 (Wartburg-Stadion, Eisenach), Schiedsrichter: Günter Männig (Böhlen), Tore: 0:1 Jura (26., Elfmeter), 0:2 Franz (38.), 0:3 Gune (43., Eigentor), 0:4 Irmscher (67.), 0:5 Henschel (73.), 0:6 H. Hoffmann (77.)

BSG Motor Wolgast – BSG Wismut Aue 1:2 (0:0)

Wolgast: Grapenthin, Kostmann, Wunderwald, Hübner, Pohle, Dumke, Blohm, Groß, Ohlrich, Bertram. Trainer: Duggert

Aue: Thiele, Wagner, Pohl, Gerber, Heinrich Schnürer I, Schaller, Killermann, Groß, Göcke, Zink, Härtwig. Trainer: Bringfried Müller

Zuschauer: 600 (Peenestadion, Wolgast), Schiedsrichter: Heinz Einbeck (Berlin), Tore: 0:1 Härtwig (50.), 1:1 Dumke (53.), 1:2 Zink (78.)

BSG Empor Neustrelitz – BSG Motor Rudisleben 0:2 n.V. (0:0, 0:0)

Neustrelitz: Landgraf, Brüssow, Treptow, Furth, Maaß, Fahrendorf, Wilk, Schachtschneider, Ernst, Fischer, Formella. Trainer: Könke

Rudisleben: König, Machalett, Latsny, Kügler, Hendrich, Rößler, U. Hoffmann, G. Hoffmann, Möller, Würl, Straubing. Trainer: Erhard Meyer

Zuschauer: 600 (Rudolf-Harbig-Stadion, Neustrelitz), Schiedsrichter: Hans Niezurawski (Berlin), Tore: 0:1 Harald Straubing (99.), 0:2 U. Hoffmann (115.)

BSG Motor West Karl-Marx-Stadt – SG Dynamo Dresden 0:1 (0:1)

Karl-Marx-Stadt: Kustak, Weiß, Haustein, Müller, Kretschmar, Freund, Hirsch, Gäbler, Vettermann, Schaarschmidt, Weigelt. Trainer: Wunderlich

Dresden: Noske, W. Haustein, Kaiser, Sammer, Prautzsch, Oeser, Kreische, Ziegler, Polz, Engels, Engelmohr. Trainer: Helmut Petzold

Zuschauer: 2.000 (Westend-Kampfbahn, Karl-Marx-Stadt), Schiedsrichter: Erhard Müller (Kiebitzsch), Tor: 0:1 Polz (5.)

BSG Stahl Riesa – SC Leipzig 1:2 (1:0)

Riesa: Berge, Ehl, Basan, Prell, Müller, Guttmann, Kaube, Schäfer, Schröder, Lehmann, Schmidt. Trainer: Walter Fritzsch

Leipzig: Weigang, Geisler, Franke, Faber, Trojan, Dr. Drößler, Berger, Zerbe, Trölitzsch, Naumann, Löwe. Trainer: Günter Konzack

Zuschauer: 2.500 (Ernst-Grube-Stadion, Riesa), Schiedsrichter: Gerhard Kunze (Karl-Marx-Stadt), Tore: 1:0 Guttmann (34.), 1:1, 1:2 Trölitzsch (58., 73.)

BSG Motor Steinach – SC Turbine Erfurt 2:0 (1:0)

Steinach: Florschütz, Schubert, Queck, Bäz, Schellhammer, Neubeck, Fölsche, Linke, Luthardt, Linß, Kühn. Trainer: Heinz Leib

Erfurt: Reßler, Wolff, Weiß, Wehner, Franke, Dittmann, Preuße, Dittrich, Schmidt, Seifert, Gratz. Trainer: Helmut Nordhaus

Zuschauer: 1.000 (Blechhammer, Steinach), Schiedsrichter: Helmut Köhler (Leipzig), Tore: 1:0, 2:0 Luthardt (18., 80.)

Bes. Vorkommnisse: Florschütz (Steinach) hält Handelfmeter von Franke (Erfurt)

ASG Vorwärts Rostock-Gehlsdorf – SC Dynamo Berlin 0:2 (0:0)

Rostock: Kallfaß, Renn, Galle, Strohm, Schmidt, Marowski, Sonntag, Scheitler, Rabenhorst, Albrecht, Haubold. Trainer: Lothar Wiesner

Berlin: Marquardt, Stumpf, Skaba, Hall, Carow, Kochale, Dr. Fuchs, Bley, Aedtner, Wolff, Jakob. Trainer: Karl Schäffner

Zuschauer: 700 (ASV-Sportplatz, Rostock), Schiedsrichter: Rolf Pröhl (Leipzig), Tore: 0:1 Jakob (78.), 0:2 Hall (80.)

Bes. Vorkommnisse: Kochale (Berlin) schied in der 82. Minute verletzt aus

Stahl Eisenhüttenstadt – SC Empor Rostock 0:1 (0:1)

Eisenhüttenstadt: Lange, Rosenthal, Reidock, Müller, Wiese, Nitze, Kittel, Pfeiffer, Ukrow, Hilbert, David. Trainer: Arthur Bialas

Rostock: Heinsch, Sykora, Sackritz, Hergesell, Seehaus, Pankau, Madeja, Barthels, Wruck, Kleiminger, Drews. Trainer: Gerhard Gläser

Zuschauer: 3.500 (Sportanlage der Hüttenwerker, Eisenhüttenstadt), Schiedsrichter: Hans-Georg Neumann (Forst), Tor: 0:1 Rosenthal (35., Eigentor)

ASG Vorwärts Leipzig – ASK Vorwärts Berlin 1:2 n.V. (1:1, 1:0)

Leipzig: Nagel, Pera, Wehrmann, Große, Fraundorf, Otte, Gentsch, Trommer, Hartmann, Zeidler, Krehain. Trainer: Werner Eilitz

Berlin: Zulkowski, Müller, Krampe, Kiupel, Fräßdorf, Begerad, Nöldner, Körner, Großheim, Schütze, Piepenburg. Trainer: Günter Lammich

Zuschauer: 2.500 (Stadion des Friedens, Leipzig), Schiedsrichter: Kurt Weber (Limbach), Tore: 1:0 Pera (38.), 1:1 Schütze (78.), 1:2 Begerad (113.)

BSG Wismut Gera – SC Karl-Marx-Stadt 0:2 (0:0)

Gera: Kühne, Kosmanek, Fenk, Milek, Feetz, Krause, Schattauer, Fischer, Skrowny, Richter, Mihalovicz. Trainer: Manfred Kaiser

Karl-Marx-Stadt: Hambeck, A. Müller, Kreul, Hüttner, Feister, Schuster, P. Müller, Erler, Vogel, Steinmann, Lienemann. Trainer: Horst Scherbaum

Zuschauer: 4.500 (Stadion der Freundschaft, Gera), Schiedsrichter: Bernd Trautvetter (Immelborn), Tore: 0:1, 0:2 Vogel (68., 82.)

SC Cottbus – SC Motor Jena 0:2 (0:2)

Cottbus: Jeglitza, Stabach, Stamer, Schuster, Redlich, Lauck, Gentsch, Kurpat, Wagner, Zeidler, Koinzer. Trainer: Helmut Trunschke

Jena: Heinzel, Werner, Patzer, Otto, Marx, Hergert, Schlutter, Polywka, Krauß, P. Ducke, R. Ducke. Trainer: Georg Buschner

Zuschauer: 4.000 (Stadion der Freundschaft, Cottbus), Schiedsrichter: Heinz Einbeck (Berlin), Tore: 0:1 Gentsch (16., Eigentor), 0:2 Schlutter (32.)

TSC Berlin – SC Magdeburg 0:0 n.V.

Berlin: Blüher, Stange, Wruck, Belger, Prüfke, Stoppok, Quest, Dollhardt, Kalbe, Hoge, Ernst. Trainer: Werner Schwenzfeier

Magdeburg: Blochwitz, Zapf, Walter, Seguin, Kubisch, Fronzeck, Dyrna, Wiedemann, Stöcker, Klingbiel, Geschke. Trainer: Ernst Kümmel

Zuschauer: 2.000 (Stadion An der Alten Försterei, Berlin), Schiedsrichter: Dieter Zülow (Rostock)

SC Neubrandenburg – BSG Chemie Leipzig 0:1 (0:0)

Neubrandenburg: Below, Voigt, Kustak, Hillmann, Boldt, Strahl, Vick, Uentz, Ihlenfeldt, J. Schröder, Jungbauer. Trainer: Manfred Hesse

Leipzig: Sommer, Herzog, M. Walter, H. Herrmann, Sannert, Kühn, Gawöhn, Bauchspieß, Matoul, Behla, K. Lisiewicz. Trainer: Alfred Kunze

Zuschauer: 1.000 (Jahnsportplatz Neubrandenburg), Schiedsrichter: Hans-Joachim Trczinka (Rostock), Tor: 0:1 Matoul (90.)

ASG Vorwärts Cottbus – SC Chemie Halle 2:0 (2:0)

Cottbus: Franz, W. Schmidt, P. Rösler II, Duchrow, Becker, Grigoleit, Grun, R. Müller, Bogusch, Gartner, Gajewski. Trainer: Hans-Jürgen Stenzel

Halle: Wilk, Striksner, Bransch, D. Hoffmann, Okupiniak, Riedl, H. Walter, Stein, Lehrmann, Donau, Klausch. Trainer: Heinz Krügel / Otto Werkmeister

Zuschauer: 2.500 (Stadion am Wassserturm, Forst), Schiedsrichter: Kurt Halas (Berlin), Tore: 1:0 Gärtner (8.), 2:0 W. Schmidt (40., Foulelfmeter).

Wiederholungsspiel:
1. FC Magdeburg – TSC Berlin 1:1 n.V. (1:1,1:0)

Magdeburg: Moldenhauer, Zapf, Walter, Seguin, Kubisch, Fronzeck, Eckardt, Wiedemann, Stöcker, Segger, Klingbiel. Trainer: Günter Weitkuhn

Berlin: Blüher, Wruck, Stange, Korn, Belger, Prüfke, Stoppok, Quest, Kaulmann, Hoge, Ernst. Trainer: Werner Schwenzfeier

Zuschauer: 4.000 (Ernst-Grube-Stadion, Magdeburg), Schiedsrichter: Fritz Köpcke (Wusterhausen), Tore: 1:0 Klingbiel (7.), 1:1 Stoppok (75.)

Achtelfinale 16.02.1966
ASG Vorwärts Cottbus0:2 n.V. (0:0, 0:0)BSG Chemie Leipzig
Siegfried FranzKlaus Günther
Karl-Heinz BeckerManfred Walter
Peter GrigoleitDr. Horst Slaby
Manfred DuchrowDieter Scherbarth
Peter RößlerHeinz Herrmann
Manfred BoguschKlaus Lisiewicz
Werner GrunWolfgang Krause
Reinhard GärtnerBernd Herzog
Peter GajewskiBernd Bauchspieß
Rainer MüllerArno Gawöhn
Michael MeißnerWolfgang Behla
Trainer: Hans-Jürgen StenzelTrainer: Alfred Kunze
Schiedsrichter:Hans Schulz (Görlitz)
Zuschauer:3.000 (Stadion am Wasserturm in Forst)
Tore:0:1 Heinz Herrmann (110.), 0:2 Klaus Lisiewicz (115.)
Achtelfinale 16.02.1966
BSG Motor Rudisleben0:4 (0:1)FC Karl-Marx-Stadt
Gerhard KönigManfred Hambeck
Klaus BangertFritz Feister
ThierbachBernd Kasper
MachalettAlbrecht Müller
Hans LatsnyClaus Kreul
Manfred KüglerFriedrich Hüttner
U. HoffmannEberhard Schuster
G. HoffmannJoachim Posselt
HendrichRolf Steinmann
Günter WürlManfred Lienemann
Harald StraubingDieter Erler
Trainer: Erhard MeyerTrainer: Horst Scherbaum
Schiedsrichter:Helmut Köhler (Leipzig)
Zuschauer:1.500 (Friedrich-Ludwig-Jahn-Stadion, Arnstadt)
Tore:0:1, 0:2 Joachim Posselt (17., 66.), 0:3 Manfred Lienemann (81.), 0:4 Rolf Steinmann (82.)
Achtelfinale 16.02.1966
BSG Motor Zwickau3:0 (1:0)BSG Motor Steinach
Jürgen CroyBernd Florschütz
Albert BeierWolfgang Wenke
Harald SöldnerKarl Schubert
Alois GlaubitzErnst Bäz
Wolfgang EngeHerbert Fölsche
Volkmar ReschPeter Sesselmann
Harald IrmscherHorst Schellhammer
Hartmut RentzschJochen Neubeck
Horst JuraEmil Kühn
Hartmut HoffmannWerner Luthardt
Peter HenschelWerner Linß
Trainer: Heinz WernerTrainer: Heinz Leib
Schiedsrichter:Hans-Joachim Warz (Erfurt)
Zuschauer:4.000 (Georgi-Dimitroff-Stadion, Zwickau)
Tore:1:0 Volkmar Resch (21.), 2:0 Horst Jura (69. /Foulstrafstoß), 3:0 Hartmut Rentzsch (75.)
Achtelfinale 16.02.1966
1. FC Magdeburg2:1 (0:0)1. FC Lokomotive Leipzig
Wolfgang BlochwitzHans Veith
Manfred ZapfManfred Geisler
Wolfgang SeguinMichael Faber
Günter KubischPeter Gießner
Günter HirschmannDieter Engelhardt
Günter FronzeckDr. Karl Drößler
Rainer WiedemannJörg Berger
Hermann StöckerArno Zerbe
Dieter SchülerReinhard Trölitzsch
Wilfried KlingbielHans-Jürgen Naumann
Reinhard GeschkeHenning Frenzel
Trainer: i.V. Günter WeitkuhnTrainer: Günter Konzack
Schiedsrichter:Kurt Weber (Limbach)
Zuschauer:3.000 (Ernst-Grube-Stadion, Magdeburg)
Tore:1:0 Günter Kubisch (61.), 2:0 Wilfried Klingbiel (64.), 2:1 Jörg Berger (72.)
Achtelfinale 16.02.1966
FC Vorwärts Berlin0:1 (0:0)BSG Wismut Aue
Alfred ZulkowskiKlaus Thiele
Manfred MüllerDieter Schüßler
Hans-Dieter KrampeHarro Miller
Otto FräßdorfKonrad Wagner
Horst BegeradDietmar Pohl
Werner UngerDieter Gerber
Jürgen NöldnerHeinrich Schnürer I
Gerhard KörnerKonrad Schaller
Jürgen GroßheimFriedrich-Wilhelm Göcke
Gerhard VogtErnst Einsiedel
Jürgen PiepenburgGottfried Eberlein
Trainer: Günter LammichTrainer: Bringfried Müller
Schiedsrichter:Erwin Vetter (Schönebeck)
Zuschauer:2.300 (Friedrich-Ludwig-Jahn-Sportpark, Berlin)
Tor:0:1 Ernst Einsiedel (55.)
Achtelfinale 16.02.1966
BSG Lokomotive Stendal1:0 (0:0)FC Carl Zeiss Jena
Hans ZeppmeiselHarald Fritzsche
Günter PrebuschHilmar Ahnert
Siegfried NathowPeter Rock
Hans KüchlerWinfried Patzer
Manfred FelkeHans-Joachim Otto
Wolfgang AbrahamHeinz Marx
Ernst WeiserMichael Polywka
Helmut SchmidtDieter Lange
Ernst LindnerWerner Krauß
Dieter KarowHelmut Müller
Gerd BackhausRoland Ducke
Trainer: Martin SchwendlerTrainer: Georg Buschner
Schiedsrichter:Karl-August Töllner (Rostock)
Zuschauer:1.500 (Wilhelm-Helfers-Kampfbahn, Stendal)
Tor:1:0 Dieter Karow (56.)
Platzverweise:- / Helmut Müller (68.)
Achtelfinale 16.02.1966
FC Hansa Rostock1:0 (0:0)SG Dynamo Schwerin
Jürgen HeinschKlaus-Dieter Herrmann
Peter SykoraAlfred Breczezowska
Gerd SackritzBernhard Potyralla
Helmut HergesellHilmar Kirchhof
Klaus-Dieter SeehausGünter Otto
Herbert PankauJulius Baschista
Günter MadejaHorst-Dieter Koch
Wolfgang BarthelsManfred Becker
Wolfgang WruckRolf Schendel
Heino KleimingerHans-Peter Sinn
Werner DrewsDieter See
Trainer: Gerhard GläserTrainer: Heinz-Georg Westendorf
Schiedsrichter:Kurt Halas (Berlin)
Zuschauer:2.000 (Ostseestadion, Rostock)
Tor:1:0 Heino Kleiminger (56.)
Vorkommnisse:Herrmann (Schwerin) hält Elfmeter von Kleiminger (Rostock) (22.)
Achtelfinale 16.02.1966
Dynamo Dresden3:5 n.V. (2:2, 0:0)Berliner FC Dynamo
Peter NoskeJürgen Bräunlich
Roland MayDieter Stumpf
Wolfgang HausteinMartin Skaba
Klaus SammerJoachim Hall
Gerhard PrautzschJochen Carow
Wolfgang PfeiferHermann Bley
Hans-Jürgen KreischeGerd Unglaube
Bernd HofmannWaldemar Mühlbächer
Siegfried GumzErhard Kochale
Klaus EngelsGünter Wolff
Meinhard HempRainer Geserich
Trainer: Helmut PetzoldTrainer: Karl Schäffner
Schiedsrichter:Rudi Glöckner (Markranstädt)
Zuschauer:10.000 (Rudolf-Harbig-Stadion, Dresden)
Tore:0:1 Hermann Bley (50.), 1:1 Klaus Engels (60.), 2:1 Siegfried Gumz (84.), 2:2 Joachim Hall (90.), 2:3 Erhard Kochale (99.), 2:4 Hermann Bley (104.), 3:4 Bernd Hofmann (114., Foulstrafstoß), 3:5 Günter Wolff (120.)
Viertelfinale 02.03.1966
BSG Wismut Aue2:3 (2:1)BSG Chemie Leipzig
Klaus ThieleKlaus Günther
Dietmar PohlManfred Walter
Heinrich Schnürer IIDieter Scherbarth
Konrad SchallerHeinz Herrmann
Lothar KillermannManfred Richter
Friedrich-Wilhelm GöckeKlaus Lisiewicz
Dieter GerberWolfgang Krause
Gottfried EberleinBernd Herzog
Klaus ZinkBernd Bauchspieß
Eberhard HärtwigHans-Bert Matoul
Ernst EinsiedelWolfgang Behla
Trainer: Bringfried MüllerTrainer: Alfred Kunze
Schiedsrichter:Helmut Bader (Bremen/Rhön)
Zuschauer:5.000 (Otto-Grotewohl-Stadion, Aue)
Tore:1:0 Eberhard Härtwig (6.), 2:0 Friedrich-Wilhelm Göcke (41. /Foulstrafstoß), 2:1, 2:2, 2:3 Bernd Bauchspieß (44. /Handstrafstoß, 79., 85.)
Vorkommnisse:Scherbarth (Chemie Leipzig) schied in der 57. Minute mit einer Zerrung aus / Hattrick durch Bauchspieß (Chemie Leipzig)
Viertelfinale 02.03.1966
FC Karl-Marx-Stadt0:3 (0:2)BSG Motor Zwickau
Manfred HambeckJürgen Croy
Albrecht MüllerAlbert Beier
Claus KreulHarald Söldner
Friedrich HüttnerAlois Glaubitz
Fritz FeisterWolfgang Enge
Eberhard SchusterVolkmar Resch
Joachim PosseltHarald Irmscher
Dieter ErlerHartmut Rentzsch
Eberhard VogelHorst Jura
Rolf SteinmannHartmut Hoffmann
Manfred LienemannPeter Henschel
Trainer: Horst ScherbaumTrainer: Heinz Werner
Schiedsrichter:Rudi Glöckner (Markranstädt)
Zuschauer:10.000 (Ernst-Thälmann-Stadion, Karl-Marx-Stadt)
Tore:0:1 Hartmut Rentzsch (10.), 0:2 Peter Henschel (22.), 0:3 Hartmut Hoffmann (75.)
Viertelfinale 02.03.1966
BSG Lokomotive Stendal2:1 (1:0)Berliner FC Dynamo
Hans ZeppmeiselJürgen Bräunlich
Günter PrebuschDieter Stumpf
Siegfried NathowMartin Skaba
Albrecht StrohmeyerJoachim Hall
Kurt LiebrechtJochen Carow
Hans KüchlerHermann Bley
Wolfgang AbrahamGerd Unglaube
Helmut SchmidtWaldemar Mühlbächer
Ernst LindnerErhard Kochale
Dieter KarowGünter Wolff
Gerd BackhausRainer Geserich
Trainer: Martin SchwendlerTrainer: Karl Schäffner
Schiedsrichter:Fritz Köpcke (Wusterhausen)
Zuschauer:1.000 (Wilhelm-Helfers-Kampfbahn, Stendal)
Tore:1:0 Helmut Schmidt (7.), 1:1 Hermann Bley (52.), 2:1 Dieter Karow (60. / Foulstrafstoß)
Viertelfinale 23.03.1966
1. FC Magdeburg0:1 (0:1)FC Hansa Rostock
Wolfgang BlochwitzManfred Pfennig
Manfred ZapfDieter Wruck
Wolfgang SeguinGerd Sackritz
Günter KubischManfred Rump
Günter HirschmannHelmut Hergesell
Günter FronzeckKlaus-Dieter Seehaus
Rainer WiedemannHerbert Pankau
Hermann StöckerWolfgang Barthels
Reinhard SeggerGerd Kostmann
Dieter SchülerWerner Drews
Wilfried KlingbielJürgen Decker
Trainer: i.V Günter WeitkuhnTrainer: Gerhard Gläser
Schiedsrichter:Günter Männig (Böhlen)
Zuschauer:3.000 (Ernst-Grube-Stadion, Magdeburg)
Tor:0:1 Jürgen Decker (1.)
Halbfinale 30.03.1966
BSG Chemie Leipzig2:0 (1:0)BSG Motor Zwickau
Klaus GüntherJürgen Croy
Manfred WalterAlbert Beier
Dr. Horst SlabyHarald Söldner
Dieter ScherbarthAlois Glaubitz
Heinz HerrmannWolfgang Enge
Manfred RichterHarald Irmscher
Klaus LisiewiczHartmut Rentzsch
Wolfgang KrauseHorst Jura
Bernd BauchspießHartmut Hoffmann
Hans-Bert MatoulPeter Henschel
Wolfgang BehlaReinhard Franz
Trainer: Alfred KunzeTrainer: Heinz Werner
Schiedsrichter:Fritz Köpcke (Wusterhausen)
Zuschauer:15.000 (Georg-Schwarz-Sportpark, Leipzig)
Tore:1:0 Bernd Bauchspieß (20.), 2:0 Hans-Bert Matoul (86.)
Halbfinale 30.03.1966
BSG Lok Stendal1:0 n.V. (0:0, 0:0)FC Hansa Rostock
Hans ZeppmeiselManfred Pfennig
Günter PrebuschDieter Wruck
Siegfried NathowGerd Sackritz
Albrecht StrohmeyerManfred Rump
Kurt LiebrechtHelmut Hergesel
Manfred FelkeKlaus-Dieter Seehaus
Wolfgang AbrahamHerbert Pankau
Ernst WeiserWolfgang Barthels
Ernst LindnerGerd Kostmann
Dieter KarowWerner Drews
Gerd BackhausJürgen Decker
Trainer: Martin SchwendlerTrainer: Gerhard Gläser
Schiedsrichter:Kurt Weber (Limbach)
Zuschauer:3.500 (Wilhelm-Helfers-Kampfbahn, Stendal)
Tor:1:0 Wolfgang Abraham (106.)
15. FDGB-Pokal 1965/66 Finale - 30.04.1966
BSG Chemie Leipzig1:0  (0:0)BSG Lokomotive Stendal
Klaus GüntherHans Zeppmeisel
Bernd HerzogManfred Felke
Manfred WalterSiegfried Nathow
Heinz HerrmannErnst Lindner
Wolfgang KrauseGünter Prebusch
Horst SlabyAlbrecht Strohmeyer
Wolfgang BehlaKurt Liebrecht
Hans-Bert MatoulHelmut Schmidt
Dieter ScherbarthGerd Backhaus
Bernd BauchspießDieter Karow
Klaus LisiewiczWolfgang Abraham
Trainer: Alfred KunzeTrainer: Martin Schwendler
Schiedsrichter:Fritz Köpcke (Wusterhausen/Dosse)
Zuschauer:15.000 im Stadion Müllerwiese in Bautzen
Tore:1:0 Matoul (73.min.)
Spielverlauf: Entscheidung in der 74. Minute:

Aus der Leipziger Hälfte erreicht ein weiter Schlag den Rechtsaußen Behla. Dieser flankte hoch zu seinem Mittelstürmer Scherbarth, dessen verunglückter Kopfball fällt dem freistehenden Matoul vor die Füße, der den Ball mit dem Außenrist flach in die lange Ecke stößt.
Das 15. Endspiel um den FDGB-Pokal hatten zwei Mannschaften aus den unteren Tabellenregionen erreicht. In der noch nicht abgeschlossenen Oberliga-Saison standen am Endspieltag Chemie Leipzig auf dem 10., Lok Stendal auf dem 12. Tabellenplatz. Während die Leipziger im althergebrachten 3-2-5-System antraten, ließ der Stendaler Trainer Schwendler im modernen 4-2-4 spielen. Die Lok-Elf setzte auch die ersten Akzente des Spiels. Bereits nach vier Minuten hatte sie vier Ecken erzielt, die Mittelfeldspieler Liebrecht und Strohmeyer zeigten hohen kämpferischen Einsatz, gepaart mit taktischer Raffinesse. Während sich die Stendaler in Serie gute Torchancen erspielten, kam Chemie Leipzig aus der Abwehrarbeit nicht heraus, überhastete Spielzüge und Abspielfehler hemmten jeglichen Spielfluss. Am Ende der ersten Halbzeit hatte Lok Stendal ein Eckenverhältnis von 7:2 erreicht, doch haperte es bei ihnen mit der Chancenverwertung. In der zweiten Spielhälfte änderte sich das Geschehen. Endlich hatten die Leipziger ihren Spielrhythmus gefunden und rissen nun die Initiative an sich. Mit drangvollem Spiel setzten sie die Stendaler Abwehr unter Druck, innerhalb von 20 Minuten gab es drei Leipziger Großchancen, Torwart Zeppmeisel wurde zu Glanzparaden gezwungen. Die aufgrund von Verletzungen zunächst verhalten begonnenen Leipziger Spielmacher Bauchspieß und Lisiewicz starteten jetzt voll durch und verliehen ihrer Mannschaft die bisher vermisste Konstruktivität. Während es Lok Stendal in seiner Drangperiode nicht gelungen war, die Überlegenheit in Torerfolge umzumünzen, reichte den Leipzigern ein gekonnter Spielzug, um das Pokalendspiel für sich zu entscheiden.
Manfred Walter (Leipzig): „Wir kamen sehr schwer ins Spiel. Von unserer Überhast profitierten die Stendaler Mittelfeldspieler. In der zweiten Halbzeit waren wir dann weit konzentrierter.“
Gerd Backhaus (Stendal): „Ein Quentchen Glück hat uns gefehlt, man könnte auch sagen, die nötige Abgeklärtheit, um das verdiente Tor zu erzielen.“ (Deutsches Sportecho 2. Mai 1966)