Finale am 25.5.2000:

FC Viktoria Frankfurt/Oder — SV Babelsberg 03 1:1; 1:2 n.V.

Halbfinale:

FC Hennigsdorf — FC Viktoria Frankfurt/Oder (24.4.2000) 2:2; 2:4 n.V.
MSV 1919 Neuruppin — SV Babelsberg 03 (17.5.2000) 2:2 n.V.; 4:5 n.E.

Viertelfinale:

FC Rot-Weiß Elsterwerda — FC Viktoria Frankfurt/Oder (20.2.2000) 2:4
FC Energie Cottbus (A) — SV Babelsberg 03 (8.3.2000) 1:1 n.V.; 2:3 n.E.
SC Spremberg 1896 — FC Hennigsdorf 98 (8.4.2000) 0:4
MSV 1919 Neuruppin — SV Schwarz-Rot Neustadt (8.4.2000) 3:2

Achtelfinale am 30.10.1999:

SV Großräschen — FC Rot-Weiß Elsterwerda 0:0; 1:1 n.V.; 4:5 n.E.
SC Spremberg 1896 – SV Empor Mühlberg 4:0
FSV Glückauf Brieske/Senftenberg – FC Viktoria Frankfurt/Oder 1:3
Ludwigsfelder FC – SV Babelsberg 03 1:3
SV Germania 90 Schöneiche – FC Hennigsdorf 98 2:6
MSV 1919 Neuruppin – FC Stahl Brandenburg 3:1
FSV Cottbus 99 II – SV Schwarz-Rot Neustadt 1:5
Eisenhüttenstädter FC Stahl II – FC Energie Cottbus (A) 1:3

3.Hauptrunde am 9.10.1999:

SV Großräschen — SG Eintracht Oranienburg 1:0
FC Energie Cottbus (A) – Eisenhüttenstädter FC Stahl (19.10.1999) 2:0
FV Turbine Potsdam – SV Empor Mühlberg 1:4
FSV Blau-Weiß Wriezen – FSV Glückauf Brieske/Senftenberg 1:4
FSV Cottbus 99 II – FSV Regenbogen Güstow 4:0
Kolkwitzer SV 1896 – SV Schwarz-Rot Neustadt 4:4; 4:5 n.V.
FSV Kickers Oderberg – SC Spremberg 1896 0:4
FSV Groß Leuthen/Gröditsch – MSV 1919 Neuruppin 1:5
FC Rot-Weiß Elsterwerda – SV Fortuna Babelsberg 5:2
UFC Schwedt – SV Babelsberg 03 0:9
SV Babelsberg 03 II – FC Viktoria Frankfurt/Oder 0:3
Ludwigsfelder FC – Brandenburger SC Süd 05 2:1
Eisenhüttenstädter FC Stahl II – SV Altlüdersdorf 3:1
SV Grün-Weiß Großbeeren – FC Stahl Brandenburg 4:4; 4:5 n.V.
VfB Eisenhüttenstadt – FC Hennigsdorf 98 0:2
SV Germania 90 Schöneiche – SV Falkensee/Finkenkrug 3:3; 4:3 n.V.

2.Hauptrunde am 4.9.1999:

SV Großräschen — BSV Cottbus-Ost 7:5 n.E., 3:3 n.V;2:2
SV Süden Forst – SC Spremberg 1896 0:3
FSV Groß Leuthen/Gröditsch – FSV Cottbus 99 4:1
SG Grün-Weiß Groß Beuchow – Kolkwitzer SV 1896 2:5
FSV Cottbus 99 II – SV Dissenchen 04 1:0
FSV Lauchhammer 08 – FC Rot-Weiß Elsterwerda 0:1
VfB Eisenhüttenstadt – TV 1961 Forst 3:2
SG Grün-Weiß Klein Kreutz (LK) – FV Turbine Potsdam (LL) 1:6
SV Empor Schenkenberg – Brandenburger SC Süd 05 0:3
FSV Grün-Weiß Niemegk (LK) – SV Babelsberg 03 II (VL) 1:2
SV Grün-Weiß Groß Beeren – BSC Blankenfelde 1:1 n.V.; 6:5 n.E.
SC Hertha Karstädt – SV Schwarz-Rot Neustadt 1:7
FSV CM Veritas Wittenberge – MSV 1919 Neuruppin 0:4
TuS Sachsenhausen – FC Hennigsdorf 98 0:3
FC Viktoria Jüterbog – FC Stahl Brandenburg 0:5
FK Hansa Wittstock – SV Altlüdersdorf 1:5
SV Fortuna Babelsberg (LL)  – FSV Optik Rathenow (OL) 3:0
VfL Nauen – SV Falkensee/Finkenkrug 1:6
FSV Regenbogen Güstow – FSV Rot-Weiß Prenzlau 3:0
USV Passow – UFC Schwedt 0:0; 0:2 n.V.
FSV Altranft – FSV Blau-Weiß Wriezen 1:2
FSV Kickers Oderberg – FV Motor Eberswalde 2:1
SV Viktoria Seelow – FC Viktoria Frankfurt/Oder 0:0; 0:1 n.V.
FSV Bernau – SG Eintracht Oranienburg 0:4
FV Blau-Weiß Briesen/Mark – Eisenhüttenstädter FC Stahl II 1:1; 1:2 n.V.
FC Strausberg – SV Germania 90 Schöneiche 1:4
FSV Königs Wusterhausen – Ludwigsfelder FC 0:6
VfB Trebbin – SV Babelsberg 03 0:5
SG Hangelsberg – Eisenhüttenstädter FC Stahl 0:6
SV Rot-Weiß 90 Forst – FC Energie Cottbus (A) 0:4
SpVgg Finsterwalde – FSV Glückauf Brieske/Senftenberg 0:3
TSV Schlieben 1878 – SV Empor Mühlberg 0:3

1.Hauptrunde am 25.8.1999:

SV Eintracht Ortrand — SV Großräschen 0:4
FSV Grün-Weiß Schwarzheide – FSV Lauchhammer 08 2:5
SV Einheit Drebkau – SC Spremberg 1896 2:5 (2:1)

Tore: 1:0 (15.), 1:1 Andreas Strenge (22.), 2:1 (36.) , 2:2 Rigo Wagner (52.), 2:3 Andreas Strenge  (53.),  2:4 Heiko Stürmer (65.), 2:5 Robert Jurk  (84.), Aufstellung Spremberg: Daniel Walter, Steffen Matthiszik, Rigo Wagner, Uwe Mechler, Michael Albrechtsen, Andreas Strenge, Roland Heinze, Cornell Jäger,Daniel Hanschke (61. Minute: Jörg Jenter), Heiko Stürmer, Robert Jurk.
SG Grün-Weiß Groß Beuchow – SV Grün-Weiß Lübben 3:0
SV Hertha Finsterwalde – SpVgg Finsterwalde 0:5
VfB Herzberg 68 – FC Rot-Weiß Elsterwerda 1:2
VfB Hohenleipisch 1912 – TSV Schlieben 1878 1:1; 1:2 n.V.
ESV Lokomotive Falkenberg – SV Empor Mühlberg 1:3
KSV Tettau – FSV Glückauf Brieske/Senftenberg 1:5
SV Süden Forst – SV Döbern 2:0
SV Werben 1892 – FC Energie Cottbus (A) 1:2
SV Rot-Weiß 90 Forst – SG Blau-Gelb Laubsdorf 5:3
FSV Viktoria Cottbus 1897 – Kolkwitzer SV 1896 0:5
SG Sielow – FSV Cottbus 99 1:5
SV Dissenchen 04 – SV Wacker 09 Cottbus-Ströbitz 4:2
SV Preußen Frankfurt/Oder – FC Viktoria Frankfurt/Oder 2:3
FSV Cottbus 99 II – SpVgg Blau-Weiß 90 Vetschau 5:2
BSC Blankenfelde – FSV Wacker Fürstenwalde 2:0
FSV Regenbogen Güstow – SC Viktoria Templin 3:2
SV Grün-Weiß Großbeeren – SG Phönix Wildau 8:7 n.E.
SG Hangelsberg – Müllroser SV 5:0
USV Passow – VfB Gramzow 2:2; 4:2 n.V.
MSV Hanse Frankfurt/Oder – SV Viktoria Seelow 2:5
SV Chemie Guben 1990 – TV 1861 Forst 1:2
FSV Groß Leuthen/Gröditsch – TSG Lübbenau 63 4:1
BSV Guben-Nord – BSV Cottbus-Ost 0:5
SV Blau-Weiß Groß Lindow – VfB Eisenhüttenstadt 2:3
FC Viktoria Frankfurt/Oder II – Eisenhüttenstädter FC Stahl II 0:1
SG Wacker Herzfelde – FV Blau-Weiß Briesen/Mark 2:4
FSV Königs Wusterhausen – TSG Fredersdorf/Vogelsdorf 5:2
FC Strausberg – SG Müncheberg 2:1
FSV Schorfheide Joachimsthal – FSV Rot-Weiß Prenzlau 0:6
Schönower SV – FV Motor Eberswalde 1:5
1. FC Finowfurt – UFC Schwedt 1:9
FSV Altranft – FV Motor Eberswalde II 2:1
FSV Forst Borgsdorf – SV Altlüdersdorf 0:2
SC Hertha Karstädt – SSV Einheit Perleberg ?:?
SC Oberhavel Velten – SV Falkensee/Finkenkrug 1:2
FC Viktoria Jüterbog – FSV Luckenwalde 63 II 4:1
SV Empor Schenkenberg – ESV Lokomotive Seddin 3:2
TuS Dabergotz – SV Schwarz-Rot Neustadt 0:9
TuS Sachsenhausen – 1. FV Stahl Finow 4:2
Häsener SV – SG Eintracht Oranienburg 1:7
FSV CM Veritas Wittenberge – Pritzwalker SV 6:0
SV Zehdenick – FC Hennigsdorf 98 1:5
Potsdamer SU 04 – FC Stahl Brandenburg 0:1
TSV Chemie Premnitz – FSV Optik Rathenow 1:7
FC Hennigsdorf 98 II – SV Fortuna Babelsberg 1:3
SV Kloster Lehnin – SV Babelsberg 03 II 2:5
FV Turbine Potsdam – FSV Ketzin/Falkenrehde 2:1
VfB Trebbin – SG Bornim 7:1
FSV Grün-Weiß Niemegk – FSV Luckenwalde 63 2:0
FC Borussia Belzig – Brandenburger SC Süd 05 0:2

Tore: 2xMetzner
SG Grün-Weiß Klein Kreutz – Teltower FV 1913 4:3
Angermünder FC – FSV Kickers Oderberg 2:3
SV Blau-Weiß Petershagen/Eggersdorf – SV Germania 90 Schöneiche 0:5
Birkenwerdaer BC 1908 – FSV Bernau 1:2
SG Union Klosterfelde – FSV Blau-Weiß Wriezen 1:4
Werderaner FC Viktoria 1920 – Ludwigsfelder FC 0:7
TSV Wustrau – MSV 1919 Neuruppin 0:6
SG Breese – FK Hansa Wittstock 1919 0:5
FSV Optik Rathenow II – VfL Nauen 0:8

Vorrunde am 14.8.1999:

SG Grüne Eiche Großthiemig – FSV Grün-Weiß Schwarzheide 4:5 n.E., 1:1 n.V.
SV Askania Schipkau – SV Eintracht Ortrand 0:1
SV Wellmitz – FSV Cottbus 99 II 2:3
TSV Missen – SV Einheit Drebkau 0:2
SG Grün-Weiß Groß-Beuchow – TSV Empor Dahme 6:0
SV Hertha Finsterwalde – SV Prösen 1919 3:1
SV 1926 Calau – VfB Herzberg 68 0:2
FSV Bernau II – SV Blau-Weiß Petershagen/Eggersdorf
SV Grün-Weiß Großbeeren – RSV Waltersdorf 2:0
Teltower FV 1913 (Altliga) – SV Empor Schenkenberg 1:3
SV Niedergörsdorf – FC Viktoria Jüterbog 1:2 n.V., 1:1
SV Podelzig – SV Preußen Frankfurt/Oder ?:?
SV Eintracht Altruppin – TSV Wustrau 0:3
Birkenwerdaer BC 1908 – SG Bruchmühle 2:1
Angermünder FC – SV Jahn Bad Freienwalde ?:?
SG Gumtow – SG Breese 0:5
SV Borussia Fürstenwalde – SG Hangelsberg ?:?
FSV Optik Rathenow II – Brandenburger SC Süd 05 II 3:1
FSV Regenbogen Güstow – SV Eintracht Göritz ?:?
SC Oberhavel Velten Freilos
SV Germania 90 Schöneiche II – BSC Blankenfelde 0:1
PSV Luckenwalde – Werderaner FC Viktoria 1920 1:4
SV Blau-Weiß Klockow – USV Passow ?:?
SC Hertha Karstädt – SV Eiche 05 Weisen 5:2 n.V., 2:2
SG Union Klosterfelde – MSV Rüdersdorf ?:?